旗山由於位居交通幅輳及農產富饒之地，自清朝以來便官商雲集、繁華一時。漫步在歷史與人文氣息匯集的百年山城老街，巴洛克立面裝飾的紅磚建築與砂岩堆砌的石拱亭仔腳，無不散發優雅古典的氣息，更有多棟建築物被指定為古蹟或文化資產，值得一一尋訪品味。旗山曾是香蕉及蔗糖的集散地，拜訪古色古香的老街商圈，除了可以深入了解歷史文化及老建築物的風貌，此地著名的各式傳統小吃及在地特色的香蕉點心、冰品也都讓遊客回味無窮。獨一無二的美食與建築，是旗山老街商圈特殊的魅力所在。
早期的旗山因為發展製糖業而發達，不僅帶動了旗山市街的繁榮，更讓旗山的歷史添增了許多老建築與記憶。旗山舊稱蕃薯寮街，相傳在此地並無村落，有一位老太婆每天都在這裡賣著蕃薯，並且提供過路的旅人一處休息歇腳的地方，因而大家便給這裡起了個名叫「蕃薯寮」，而後於1920年又因「旗尾山」為境內最高的山，改名為「旗山街」，至1946年光復後，正式命名為「旗山鎮」。旗山老街其範圍以旗山火車站為起點，包括了復興街、中山路、華中街一帶，仿歐洲巴洛克建築風格的洋樓、土埆厝茅屋、閩南式三合院及四合院房舍、石拱回廊街屋、中國式建築的古厝都是老街獨特的地標。
